Scrive brani come La gatta, Sassi, Il cielo in una stanza (anche se in origine lo firmerà Mogol) che lo destina a Mina e con il quale otterrà un enorme successo. Scrive anche Gli innamorati (sono sempre soli) per Sergio Endrigo.
A Milano conosce Ornella Vanoni alla quale si lega subito sia sentimentalmente sia professionalmente, scrivendo per lei brani immensi, come Senza fine.
Con il successo arrivano gli anni della Bussola dove Paoli riscuote per intere estati vere e proprie ovazioni e bagni di pubblico festante. Lì conosce una sera Stefania Sandrelli, giovanissima, alla quale si legherà – suscitando scalpore tra i benpensanti per la giovanissima età della ragazza.
Quando Nanni Ricordi andrà alla RCA Italiana, Paoli lo segue e incide Sapore di sale, un succeso planetario arrangiato da Ennio Morricone con Gato Barbieri al sassofono.
Dopo anni di un successo impensabile ed enorme, Paoli si ritira in liguria dove suona qua e là e finisce per gestire addirittura un locale a Levanto, all'inizio delle Cinque terre.
Verso la fine del decennio pubblica un altro successo, Come si fa, e diventa talent scout di personaggi come Lucio Dalla e Viola Valentino.
Gli anni '70 rappresentano per Paoli un momento di transizione anche se, nel 1971 esce con tre album per l'etichetta Durium: Le due facce dell'amore, Rileggendo vecchie lettere d'amore e Amare per vivere. I dischi vengono proposti e "spinti" da Renzo Arbore nelle sue trasmissioni radiofoniche ma il loro successo sarà limitato a un pubblico di estimatori. In questi anni Paoli si afferma come editore musicale grazie all'acquisizione dei diritti dei successi dei Bee Gees.
Sempre apprezzato dalla critica, Paoli pubblica un grande disco, I semafori rossi non sono Dio, interamente basato su pezzi del cantautore catalano Joan Manuel Serrat,
A seguire vedranno la luce un album in lingua genovese, Ciao, salutime un po' Zena, un album doppio, Il mio mestiere, e Ha tutte le carte in regola, disco dedicato a Piero Ciampi, dove i brani sono tutti dell'autore livornese, reinterpretati da Paoli.
Il grande successo di pubblico torna inaspettatamente con Una lunga storia d'amore, che Paoli compone in origine per la colonna sonora de Una donna allo specchio, film del 1984 interpretato da Stefania Sandrelli, e che diventerà in seguito un evergreen al pari dei suoi vecchi successi. Il brano verrà inserito nell''album La Luna e il Sig. Hyde uscito nell'ottobre 1984, che insieme ad Averti addosso (canzone premiata al club Tenco) spingerà l'album in classifica.
Nel 1985 Gino Paoli e Ornella Vanoni portano in giro per l'Italia un tour trionfale, da cui verrà realizzato il doppio album live Insieme, che ottiene un grande successo. In quel medesimo periodo escono tra gli altri: Ti lascio una canzone, Cosa farò da grande (1986) e Questione di sopravvivenza (1988), brani che ottengono un enorme consenso di pubblico.
Nel 1989, su invito personale del patron Aragozzini partecipa al Festival di Sanremo con Questa volta no, brano in origine pensato per Ornella Vanoni. Paoli la includerà nella raccolta Gino Paoli '89 dal vivo.
Il decennio dei '90 inizia alla grande per Paoli. Il 1991 è l'anno del grandissimo successo con Matto come un gatto, album che contiene la hit Quattro amici che vincerà il Festivalbar. Sulla coda di questa composizione vi è una citazione di Vita spericolata, brano di Vasco Rossi, dove si ode la voce dello stesso cantautore modenese nel ritornello («e poi ci troveremo come le star...»). Nel 1992 esce l'album Senza contorno solo... per un'ora, ennesima raccolta di suoi vecchi brani di successo con gli inediti Senza contorno e La bella e la bestia, canzone composta per i titoli di coda della versione italiana dell'omonimo film della Disney e cantata con la figlia Amanda.
Nel 1996 esce Appropriazione indebita, in cui Paoli rielabora alcuni classici di Charles Aznavour, James Taylor, John Lennon e di altri grandi musicisti internazionali.
Nell'ottobre 1998 esce Pomodori, album in cui spicca il brano dedicato a Marcello Mastroianni, Noi che non ci siamo accorti. Il disco è composto da belle canzoni, scritte come al solito molto bene e decisamente orecchiabili,
Nel 2002 Paoli torna a Sanremo con Un altro amore, che si classifica terzo e vince il premio della critica per il miglior testo dell'anno.
Nel 2004 esce il disco di inediti Ti ricordi? No, non mi ricordo, realizzato con Ornella Vanoni, che farà partire una lunghissima tournée teatrale che li porterà in tutta Italia e dalla quale nascerà un album doppio che verrà pubblicato l'anno seguente.
Nel 2007 viene pubblicata la raccolta Milestones - Un incontro in jazz, che testimonia l'inizio della collaborazione di Gino Paoli con alcuni dei maggiori jazzisti italiani, artisti come Enrico Rava, Danilo Rea, Flavio Boltro, Rosario Bonaccorso e Roberto Gatto.
Nel 2009 prende parte alla stesura del testo della canzone Domani, scritta per solidarietà ai cittadini abruzzesi colpiti dal sisma del 6 aprile dello stesso anno anche se Paoli non parteciperà, alla registrazione della canzone né al video.
All'inizio del 2009 esce Storie, album contenente 12 canzoni molto curate negli arrangiamenti; di pregevole fattura sono i brani Il nome, La falena, L'uomo che vendeva domande e La signora e Mauri, quest'ultima dedicata ad un amico scomparso.
Gli anni dal 2010 sono quelli della collaborazione stretta con Danilo Rea, pianista jazz di livello straordinario, con il quale Paoli registrerà ben tre dischi e girerà il Paese in duo in una sorta di tournée senza fine. Due come noi che... (2012), Napoli con amore (2013) e Tre (2017) riprendono parte dei brani che il magico duo ha portato in tour in questi anni.
Nel 2019 esce uno splendido album doppio, Appunti di un lungo viaggio, con una parte di brani inediti e un'altra di rivisitazioni in chiave jazz dei suoi successi più grandi, accompagnato da Rita Marcotulli al pianoforte, Ares Tavolazzi al contrabbasso e Alfredo Golino alla batteria.
